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盐酸度洛西汀工艺中类Hofmann-Martius重排产物的确证与产生机制
编辑人员丨2023/10/21
对盐酸度洛西汀生产过程中产生的两个类Hofmann-Martius重排产物进行了研究.通过不同反应条件的考察并结合LC-MS和NMR技术对两个类Hofmann-Martius重排产物进行了结构解析与产生机制的分析.结果表明:这两个类Hofmann-Martius重排产物为在强酸性条件下,度洛西汀中萘酚醚键发生断裂产生一个萘酚中间态和一个烷基噻吩正离子中间态,接着烷基噻吩正离子会分别与萘酚中间态在邻位和对位发生亲核取代而产生的一对同分异构体,二者的产生与强酸性和质子性溶剂环境有关,因而在盐酸度洛西汀的生产过程中要有效控制度洛西汀成盐过程中的pH至3～7以及保持反应温度低于50 ℃,并结合溶剂筛选实验最终得到合适的非质子性结晶溶剂丙酮,以避免这两种同分异构体杂质的产生.
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编辑人员丨2023/10/21
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