目的 明确生、焦苍术醇提物在肠道菌群作用下成分的代谢差异,以及关键增量成分苍术苷A的代谢转化规律.方法 采用体外共孵育方法,将生苍术、焦苍术醇提物以及炒焦增量成分苍术苷A与小鼠肠道菌液共孵育,运用UHPLC-LTQ-Qrbitrap技术,分析生苍术、焦苍术醇提物共孵育后的转化情况,并对苍术苷A的代谢产物进行鉴定分析.结果 生苍术、焦苍术醇提物与小鼠肠道菌群共孵育后原型成分苍术苷A、5-羟甲基糠醛、苍术素、白术内酰胺、2-(联苯基-4-基)乙醛、二乙酰苍术素醇、白术内酯Ⅱ、羟甲香豆素、乙酰苍术素醇、白术内酯Ⅰ、β-石竹烯、3β-乙酰氧基苍术酮、苍术酮13种成分峰面积均降低,其中,苍术素、二乙酰苍术素醇、羟甲香豆素、苍术酮4个成分在焦苍术中降低尤为明显;3β-乙酰氧基-白术内酯Ⅰ、β-香根草烯、白术内酯Ⅲ、愈创木烯、芹烷二烯酮5个成分峰面积在生、焦苍术醇提物与菌群共孵育后均增加,其中,3β-乙酰氧基-白术内酯Ⅰ、愈创木烯、芹烷二烯酮在焦苍术中增加尤为明显;苍术苷A经肠道菌群代谢转化产生了新成分,根据数据分析,推测出其中与其羟化、羰基化、乙酰化相关的4种代谢物.结论 肠道菌群对生苍术、焦苍术醇提物成分有转化作用,且对2种饮片成分代谢转化程度存在差异,大多成分在焦苍术中转化(或生成)率更高,这可能是焦苍术增强固肠止泻作用关键原因;苍术苷A的代谢产物鉴定结果进一步验证了肠道菌群对成分影响的关键作用.

目的 对兔儿风属Ainsliaea植物的化学成分及其药理作用进行综述,以期为研究兔儿风属的化学成分并根据其药理作用为相关的新型药物提供思路与启发.方法 对近40年来大量国内外相关文献进行搜索与分析,并进行归纳整理与综述.结果 兔儿风属植物具有多种活性成分,该属植物化学成分主要包括倍半萜类、三萜类与甾体类化合物及其衍生物、酚酸类、黄酮类、蒽醌类、香豆素类、木脂素类、挥发油类等成分,其中倍半萜类成分主要包括愈创木烷型、吉玛烷型、桉叶烷型、多聚体倍半萜内酯等倍半萜类成分.此外,兔儿风属植物具有多种药理作用,主要涉及抗菌作用、抗炎作用、抗肿瘤作用、抗肥胖作用等方面.结论 兔儿风属植物药用历史悠久,具有多种化学成分与药理活性.目前的研究局限于兔儿风属植物的几个种,对兔儿风属植物质量控制的研究相对较少,可以考虑对该属的其他种植物进行相应的研究并综合研究成果规范该属植物质量控制的标准.现有的文献多局限于针对单一化合物在体内外活性机制的分析,对于其他种类化合物发挥药理作用及其机制的研究不够深入,有待进一步探索.

愈创木烷型倍半萜是以3 个异戊二烯单元构成4,10-二甲基-7-异丙基取代的[5,7]并环结构为基本母核的一类化合物.按照官能团差异及聚合度,可分为简单愈创木烷型、愈创木内酯型、二聚体及三聚体.天然来源的愈创木烷型倍半萜广泛分布于植物、真菌及海洋生物中,尤其常见于菊科、姜科、瑞香科、唇形科、泽泻科等植物中.该类化合物具有抗菌、抗炎、抗肿瘤、神经保护等多种生物活性.该文对近 10 年(2013-2022 年)新分离鉴定的 339 个愈创木烷型倍半萜的化学结构及生物活性进行归纳总结,以期为愈创木烷型倍半萜类成分的深入研究和开发利用提供参考.

目的 研究天名精Carpesium abrotanoides的萜类化学成分及其细胞毒活性.方法 运用正相硅胶柱色谱、制备薄层色谱及制备型HPLC等方法进行分离纯化,并经NMR等现代波谱技术进行化合物的结构鉴定.采用MTT法研究化合物的肿瘤细胞增殖抑制活性.结果 从天名精中分离鉴定了11个萜类化合物,包括6个桉烷型倍半萜:大叶土木香内酯(1)、特勒内酯(2)、异土木香内酯(3)、3α,5a-二羟基异土木香内酯(4)、异特勒内酯(5)、糙叶依瓦菊内酯(6);1个吉玛烷型倍半萜:11(13)-去氢腋生依瓦菊素(7):1个卡拉布烷型倍半萜:天名精内酯酮(8);1个少见的开环倍半萜:泊氏孔菌裂环愈创木内酯(9)和2个单萜:7,8-环氧-9-(异丁酰氧基)麝香草酚异丁酸酯(10)、10-羟基-8,9-二氧异亚丙基麝香草酚(11).结论 化合物9和11为首次从天名精属植物中分离得到,化合物3、4、6、10为首次从天名精中分离得到,首次报道了化合物4和6的13C-NMR数据.细胞毒活性研究显示,化合物1、2对人胃癌细胞HGC-27和人乳腺癌细胞MDA-MB-231的增殖有较强抑制活性,其IC50值分别为18.18、16.17 μmol/L和20.65、17.62 μmol/L.化合物8对人胃癌细胞HGC-27的增殖有较强抑制活性,其IC50值为24.96 μmol/L.

天名精属植物中含有多种倍半萜类成分,迄今为止从该属植物的全草及果实中至少发现了201个倍半萜类化合物,其中吉马烷型倍半萜86个,桉叶烷型倍半萜30个,愈创木烷型倍半萜29个,倍半萜二聚体23个,伪愈创木烷型倍半萜9个,卡拉布烷型倍半萜9个,苍耳烷型倍半萜7个,无内酯环倍半萜6个,艾里莫芬烷型倍半萜1个,十二烷型倍半萜1个.研究表明这些倍半萜具有多种药理活性,包括抗肿瘤,抗炎,抗菌,抗寄生虫,杀虫,抗病毒等.该文对天名精属植物中的201个倍半萜类化合物及其生物活性进行分类归纳,以期为天名精属植物的深入研究与应用开发提供参考.

含笑内酯是来自天然植物的愈创木烷型倍半萜内酯,具有多重药理作用.近年来,为了提高含笑内酯的生物活性和血药浓度,对其结构进行了大量修饰与改造,发现了一系列活性优于含笑内酯以及更具成药性研究的含笑内酯衍生物.本文总结了含笑内酯作用机制、结构修饰、生物活性及构效关系的相关研究进展.

石胡荽,又名鹅不食草,是我国传统药用植物.研究表明,石胡荽中含有大量的倍半萜类化学成分,其中,有多种愈创木内酯型倍半萜已被证明具有抗炎、抗肿瘤、抗氧化活性及抗病毒活性等方面的生物活性.文章总结了植物石胡荽中已分离鉴定得到的33种倍半萜化合物的化学结构特征及其药理活性作用,为更加合理地利用石胡荽的植物资源提供参考依据.

采用大孔树脂、正相硅胶、反相硅胶等色谱层析材料及半制备高效液相色谱等色谱层析技术,从云南丽江产云木香根茎中分离鉴定了9个倍半萜类化合物,包括愈创木烷型3个(化合物1、2和9)、桉叶烷型3个(化合物4～6)和吉玛烷型3个(化合物3、7和8).运用波谱光谱学方法分别鉴定为:去氢木香内酯(1)、sausinlactone A(2)、木香烃内脂(3)、α-环木香烃内酯(4)、β-木香酸(5)、reynosin(6)、picriside B(7)、saussureamines A(8)和B(9).其中,化合物8和9为较少见的倍半萜和氨基酸的杂合体.采用MTT法测试了化合物1、3、4、6、8和9对肝癌细胞株(HepG2)的体外细胞毒活性,结果表明这些化合物在30μM浓度下对HepG2肝癌细胞株显示弱的抑制活性.其中,化合物3对肝癌细胞株(HepG2)的抑制率为60％.

木香原产于印度,现主产于我国云南、四川等地,是我国藏族等少数民族地区常用药材之一,具有行气止痛、健脾消食之功效,临床主要用于脾胃气滞证、泻痢、里急后重等肠胃疾病.从木香中报道了萜类、苯丙素类、木脂素类、黄酮类等化合物200余个,萜类尤其倍半萜类成分受重点关注,从化合物的数量上看,桉烷型为主,愈创木烷型、吉马烷型等也多有报道;药理活性研究涉及到提取物、挥发油和以去氢木香内酯为首要代表的单体成分,在抗肿瘤、抗炎、作用于消化系统、抗菌等方面多受关注.然而,木香来源复杂,临床应用广泛,相关化学成分和药理活性研究进展较为缺乏,该文针对木香中的萜类成分与木香的药理作用做系统总结,为进一步研究和临床应用提供参考.

倍半萜内酯是一类分布广泛且具有显著生物学活性的天然有机化合物,如抗肿瘤、抗疟疾等活性.根据碳骨架的不同,倍半萜内酯可分为吉玛烷型、愈创木烷型、苍耳烷型、假愈创木烷型、桉烷型和榄烷型内酯等.近年来,伴随着各种组学与合成生物学等技术的发展,不同结构类型倍半萜内酯类化合物的生物合成途径逐渐被解析出来,其中吉玛烯衍生型倍半萜内酯研究报道的相对较多.因此该文重点关注吉玛烯衍生型倍半萜内酯生物合成途径及其关键酶基因,以期为该类倍半萜内酯生物合成途径的深入解析、功能基因挖掘及有效成分的异源合成奠定基础.